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詹培忠在1998年被控偽造股票轉讓書意圖欺騙稅局及證券公司，* b3 m6 l( i) y' r
被判入獄三年，在獄中再被控賄選。後來他上訴獲減刑至一年。
% x. _+ V: J2 `& e, k7 }4 A6 X據他自述，進獄時體重有163磅，出獄時只剩餘番138磅，事後他自嘲為「入獄當減肥」。
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網上事件「十個女人十個係雞」詹培忠曾公開說：「十個男人十個鹹濕（好色），
5 {- A1 T8 v; b9 ^" `  F& q十個女人十個係雞，只係公雞同私雞的分別。」  ?( G+ K4 d5 |4 O. Q5 D4 u$ g0 @
公眾對他此發言異常反感，認為對女性是極盡侮辱之能事。直至今天仍不時有網民對之口誅筆伐。
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城市論壇中途離座事件
- n: z, G) N% w- e( _5 q: B9 A8 P詹培忠於2009年7月5日城市論壇節目中指「即使遊行人數有7萬人，但相對全港700萬人，仍是一個小數目。」，
, S5 a$ Y% @9 ]又不滿黃毓民和台下社民連支持者打斷其言論，憤然離場。消息經轉貼後，網民對事件意見不一，
5 x' D5 ~; |5 }/ q5 ^& U! O$ K4 `較多網民不滿詹培忠，但也有網民同時對詹培忠和社民連劣評。