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詹培忠在1998年被控偽造股票轉讓書意圖欺騙稅局及證券公司，
4 E3 X- }; V. K, V被判入獄三年，在獄中再被控賄選。後來他上訴獲減刑至一年。5 V) [5 b8 h! n3 c' s+ G* d, {1 {
據他自述，進獄時體重有163磅，出獄時只剩餘番138磅，事後他自嘲為「入獄當減肥」。' B6 T+ F  {7 p7 F7 v8 g; X

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! F, \' M8 u3 @7 _: w網上事件「十個女人十個係雞」詹培忠曾公開說：「十個男人十個鹹濕（好色），
1 x. E" O* P# v+ T* e+ w. i十個女人十個係雞，只係公雞同私雞的分別。」
1 a/ b+ o' \, S( }& q公眾對他此發言異常反感，認為對女性是極盡侮辱之能事。直至今天仍不時有網民對之口誅筆伐。; Z* u) P9 O. ^8 h2 o

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/ B$ S6 ^9 a# ]$ }: m/ {城市論壇中途離座事件
+ v1 N' S1 T# |% R4 F詹培忠於2009年7月5日城市論壇節目中指「即使遊行人數有7萬人，但相對全港700萬人，仍是一個小數目。」，
6 q" A- {& z  Y1 z+ I/ i) m" L又不滿黃毓民和台下社民連支持者打斷其言論，憤然離場。消息經轉貼後，網民對事件意見不一，
- A# E& W( F. v( e# Y: p: W較多網民不滿詹培忠，但也有網民同時對詹培忠和社民連劣評。