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詹培忠在1998年被控偽造股票轉讓書意圖欺騙稅局及證券公司，
" f5 k+ S( |( K7 y0 V1 a" X* \" R* ]被判入獄三年，在獄中再被控賄選。後來他上訴獲減刑至一年。& P, V! R2 N) @7 }2 s
據他自述，進獄時體重有163磅，出獄時只剩餘番138磅，事後他自嘲為「入獄當減肥」。, H4 l- G9 I+ S1 T: i  S
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網上事件「十個女人十個係雞」詹培忠曾公開說：「十個男人十個鹹濕（好色），  c* q; J( k. m! J
十個女人十個係雞，只係公雞同私雞的分別。」7 `  M. R' @. z
公眾對他此發言異常反感，認為對女性是極盡侮辱之能事。直至今天仍不時有網民對之口誅筆伐。
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" q3 y$ ?% f: f3 a8 n城市論壇中途離座事件
8 t3 v  I: G6 p/ ~; p7 H, z詹培忠於2009年7月5日城市論壇節目中指「即使遊行人數有7萬人，但相對全港700萬人，仍是一個小數目。」，) c: }" g1 N3 K/ {3 a& h  N; R% f
又不滿黃毓民和台下社民連支持者打斷其言論，憤然離場。消息經轉貼後，網民對事件意見不一，
& ]$ [$ u  R4 |  _! w) |$ d, d較多網民不滿詹培忠，但也有網民同時對詹培忠和社民連劣評。