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李登輝對馬英九素無好感，最初提名本黨候選人時也壹直屬意章孝嚴（即蔣孝嚴），只是到最後關頭才被迫同意提名馬英九。馬英九對李登輝也沒有任何感情可言，但為了避免重蹈趙少康的覆轍，開始極力討好李登輝。此外，馬英九是在香港出生的“外省人”，陳水扁以“臺灣土狗對上香港貴賓狗”來比喻自己與馬英九的競爭，因此馬英九也急需“臺獨教父”李登輝來幫他鞏固本省票。基於本黨的政治利益，李登輝在投票前四天，登上了馬英九的選舉造勢晚會。李登輝問馬英九未來要走什麽路，馬英九答稱要“走李總統民主改革的路”。


接著，李登輝用閩南話問道：“馬英九先生啊！妳是哪裏人啊！妳跟我說壹下吧！”

馬英九則用閩南話回答：“報告‘總統’，我是臺灣人啦。我是吃臺灣米、喝臺灣水、新臺灣人啦。我是臺北萬華長大的、正港的臺北人啦！”於是李登輝拉起馬英九的手，與支持者壹起高喊“新臺灣人”！

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同時，趙少康與馬英九私交極好，甚至壹直試圖拉攏馬英九脫離國民黨加入新黨。為了能夠打敗民進黨的陳水扁，新黨當然願意讓選票集中在馬英九身上。所以新黨候選人王建煊在選舉中卻聲稱競選只是為宣傳新黨的政治理念，為了泛藍的團結，呼籲自己的支持者投馬英九的票。

最終，馬英九如願贏得了臺北市長的選舉，這兩次投票結果如下：



從這張圖可以看出，馬英九能夠勝選的最主要原因就是新黨的選票全部集中到了他身上。2008年馬英九就任“總統”後，將“監察院長”的位子留給王建煊作為對他當年雪中送炭的酬庸。

1998年的臺北市長選舉是壹場沒有輸家的選舉。馬英九當上了臺北市長，為他後來問鼎大位奠定了堅實基礎。新黨如願拖下了他們認為有“臺獨”傾向的陳水扁。那麽，陳水扁是輸家嗎？從上面那張表格中可以看出，陳水扁這場選戰不但輸得不難看，甚至可稱得上雖敗猶榮。在國民黨和新黨的聯合夾擊下，陳水扁的得票率較四年前不但沒有下降，反而上升了2.91%。臺北市長連任失敗後，陳水扁旋即轉戰2000年的“總統大選”並驚險獲勝，真可謂“塞翁失馬，焉知非福”。

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2002年，馬英九輕松擊敗民進黨候選人李應元連任臺北市長成功。2005年7月，馬英九擊敗“立法院長”王金平當選國民黨主席，同時也基本拿到了代表國民黨參選2008的門票。同年8月，高捷弊案爆發，緊接著陳水扁團隊的弊案壹個接壹個被引爆，後來還引發了百萬紅衫軍上街頭倒扁的政治運動。馬英九最終能夠在2008年高票當選，與他自身的能力並無太大關系，實在是當時的局勢已經塑造出陳水扁以及整個民進黨高層幾乎無人不貪的形象。如果那時候國民黨換別人出來，要想勝選也並非難事。

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馬英九壹生的巔峰，大約就是2008年3月22日以765.87萬張票（58.45%得票率）勝選的那壹刻，之後他的光環就開始逐漸消退，社會聲望震蕩下跌，以至於現在成為萬眾鄙視的對象。

作為壹個政治家，首要之事在於用人。馬英九勝選時的國民黨原本人才濟濟，可就在馬英九執政八年下來，國民黨不但人才雕敝，而且許多人才甚至投奔到敵對的陣營之中。我當初說馬英九會像崇禎壹樣搞垮國民黨，也主要是從他的用人上看出問題。

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與連戰反目

馬英九第壹個沒有處理好的關系是連戰。前文說到馬英九進入政壇之初曾經受到連戰的大力拔擢，可是當連戰因“白曉燕命案”身處困境時，馬英九不但沒有力挺，反倒為了自身私利而在沒有與連戰進行任何溝通的背景下對外公開辭職，陷連戰以更加難堪的境地。這是兩人第壹次心結。

2004年，連戰與宋楚瑜搭檔競選，最終因“兩顆子彈”功敗垂成。事後連宋舉辦了壹系列抗議活動，但是馬英九對此事態度曖昧，甚至動用臺北市的警察驅離藍營支持者，這是兩人第二次心結。

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連宋配輸掉2004年的大選後，開始尋找新的出路。連戰曾力邀宋楚瑜帶著親民黨與國民黨合並，但宋楚瑜拒絕了。宋楚瑜找的出路是試圖與民進黨保持某種程度的合作，結果被陳水扁欺騙而後出賣，作為分裂泛藍的工具，導致許多親民黨員紛紛回流國民黨，親民黨從壹度可與國民黨和民進黨分庭抗禮的第三勢力淪落為宋楚瑜的個人工具。連戰找的出路則是率團訪問大陸，展開“破冰之旅”，成為國共內戰結束後首位訪問大陸的國民黨主席，為兩岸交流起到了劃時代的作用，而這也成為馬英九與連戰的第三次心結。馬英九壹直極其嫉妒連戰在兩岸交流上的特殊地位和歷史定位，尤其當他發現自己就任“總統”依然無法動搖連戰的地位時，嫉妒之心更甚。此外，馬英九心裏還始終存在壹個“諾貝爾和平獎”情結。2000年6月，韓國總統金大中與朝鮮領袖金正日在平壤舉行首次南北首腦會晤，並發表了《南北共同宣言》，並因此獲得當年的諾貝爾和平獎。馬英九也壹直夢想能仿效金大中拿塊諾貝爾和平獎，這也是馬英九千方百計想要與大陸領導人見面，並最終在卸任前搞出個“習馬會”的主要原因。

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2005年馬英九繼連戰之後當選國民黨主席後，陳水扁團隊的貪腐弊案持續爆發。馬英九口頭上說支持倒扁運動，但卻沒有任何實質性舉動，這讓連戰對馬英九極度失望。連戰認為馬英九是個標準的政客，只想著怎樣對自己獲取權力有利。連戰曾私下說：“馬英九根本不想讓陳水扁下臺，只想讓臺灣這攤子爛到2008年，自己坐享大位。”

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2010年，連戰的長子連勝文在為國民黨議員陳鴻源助選時遭到黑幫分子林正偉近距離槍擊，子彈打穿頭部，滿臉鮮血，連勝文幾乎喪命。但馬英九並未對連家以應有的慰問，且即便當面見到連戰時也從未主動提及槍擊事件背後的原因，最後臺灣檢方只是以“誤擊”偵結起訴，這些都讓連家無法接受。

2014年，連勝文準備參加臺北市長選舉，可是馬英九怕連家班奪走他的權力，所以在黨內初選時極力支持丁守中挑戰連勝文。至此，連戰和馬英九之間的矛盾徹底公開化，且幾乎到了無法調和的底部。

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與宋楚瑜結怨

馬英九第二個沒有處理好的關系是宋楚瑜。2000年“總統”大選時，宋楚瑜脫離國民黨以獨立身份參選，對陣國民黨的連戰、民進黨的陳水扁。最終的選舉結果是陳水扁39.3%，宋楚瑜36.84%，連戰23.1%。 此役宋楚瑜僅輸給陳水扁2.46%，其實是非常有希望贏的。當時由於支持連戰和支持宋楚瑜的票源高度重疊，所以彼此都想挖對方的墻角。選舉前夕，時任臺北市長的馬英九發布假民調，說連戰的民調已經超過宋楚瑜，呼籲選民“棄宋保連”，導致許多原本準備投票給宋楚瑜的選民最終改投連戰。宋楚瑜壹直堅信，如果沒有馬英九的假民調，他在2000年就已經是“總統”了，這是馬宋兩人的第壹次心結。

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陳水扁勝選後，國民黨開除了李登輝，並與原來從國民黨分離出去的親民黨和新黨組成“在野聯盟”。2002年，馬英九尋求臺北市長連任時，宋楚瑜曾親臨造勢場合為其助選。演講到動情處，宋楚瑜眼眶泛紅落淚，突然跪在臺上要求民眾全力支持馬英九。所謂“男兒膝下有黃金”，宋楚瑜的作為自然能夠感動相當多的支持者，可是馬英九卻相當不以為然，心想我打這場選戰本來就是輕而易舉，妳現在下跪算什麽意思？好像我是靠妳下跪才贏的壹樣，以後還得欠妳人情。但在宋楚瑜看來，自己對馬英九不計前嫌，反而如此賣力為其助選，卻遭到馬英九的冷嘲熱諷，心中感到相當憋屈窩火，這是兩人的第二次心結。